2015武汉纺织大学818有机化学真题.pdf
武汉纺织大学 2015 年招收硕士学位研究生试卷 科目代码 818 科目名称 有机化学 考试时间 2014 年 12 月 28 日 报考专业 1、试题内容不得超过画线范围,试 题 必须打印,图表清晰,标注准确。 2、试题之间不留空格。 3、答案请写在答题纸上,在此试卷上答题无效。 题号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 十一 得分 得分 本试卷总分 150 分,考试时间 3 小时。 一、 命名下列各化合物或写出结构式:(每题 1 分,共 10 分) 1. C H2 C H 2 C H C H 2 C C H 3C H 3C H 3C H 3C 2 H 5 2.顺 -4-甲基 -3-戊烯 3. C H 3 C H 2 C O C C H 3O O_ _ 4.CH3CO N(CH3)2 5. CHOH3C 6. OCH3_ _ _ 7. CH3C2H5HO H 8. 甲基叔丁基醚 9. 间甲 (基 )苯甲酰氯 10. 甲基丙烯酸 甲 酯 _ _ _ _ 二、选择 题。将答案填入下表内(每题 2 分,共 30 分) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 共 页 第 页 共 6 页;第 1 页 (1) 下列化合物中 酸性最强的是( ) A. Cl3CCOOH B. ClCH2COOH C. HOCH2COOH D. CH3COOH (2) 下列化合物中能发生碘仿反应的是( ) A .OB . C . D .O O H O(3) 比较下列化合物沸点 , 最高的是 ( ) A .甲苯 B. 苯甲醇 C. 苯甲醛 D. 苯甲醚 (4) 下列化合物中,不能被 LiAlH4 还原的化合物为( ) OA . C H 3 C C H 2 C H 3OO C H 2 C H 3 C C H 2 C H 3 D . N O 2B . C H 3 C C . C H (5) 下列化合物中具有芳香性的是( ) A. B. O C. D. (6) 比较下列芳香化合物一次硝化反应 ,活性 最大的是 ( ) A. 苯酚 B. 硝基苯 C. 苯 D. 氯苯 (7) 下列卤代烷烃发生双分子亲核取代反应( SN2),反应速度最快的是 ( ) H 3 C CHHH 3 C CC H 3C H 3H 3 C CC H 3HH CHHA B C DC l C l C l C l(8) 下列化合物碱性最强的是( ) D . C H 3 N H 2ON H 2A . ( C H 3 ) 4 N O H B . P h N H 2 C . C H 3 C (9) 下列化合物发生水解反应,最容易的是( ) A. 乙酐 B. 乙酰氯 C. 乙酰胺 D. 乙酸乙酯 (10) 下列各组化合物 与 HCN 反应的 的活性 最大的是 ( ) A. CH3CHOB. CH3CCHOOC. CH3CCH2CH3OD. (C H3)3C CC ( C H 3)3O共 6 页;第 2 页 (11) 在亲核取代反应中,下列哪个实验现象属于 SN1 机理 ( ) A .产物构型完全转化 B .反应只有一步 C. 有重排产物 D. 亲核试剂亲核性越强,反应速度越 快 (12)下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率最大的是( ) A .甲苯 B .苯甲酸 C.苯 D.溴苯 (13)下列各组化合物分别与 HBr 进行亲电加成反应,更容易的是() A. C H2=C C = C H 2 C H 3 C H 3 B. C H 3 C H = C H C H = C H 2 C. C H 2= C H C H = C H 2 D. CH3CH=CHCH3 (14) 将下列的自由基按稳定性 最 大 的是( ) A. CH3 B. CH3CHCH2CH2CH3C. CH3CCH2CH3CH3D. CH3CHCHCH3CH3(15) 下列化合物不能使三氯化铁溶液显色的是( ) A.苯酚 B. 乙酰乙酸乙酯 C.对苯二酚 D.苯甲醇 三、 完成下列反应式或反应条件(每空 2 分,共 26 分) 1、 C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H O A g ( N H 3 ) 2 N O 3 2、浓 , 热K M n O 4C H 3 C H 2 C H = C H C H 2 C H O3、C H 2 C l C H 2 C NH 2 / N i ( C H 3 C O ) 2 O 4、 3 C H 2 O + C H 3 C H O N a O H C H 2 ON a O H5、 C H 3 C O O H C H 3 C H 2 O HH +C l 2P 6、 C O O H ( 1 ) L i A l H 4( 2 ) H 2 O共 6 页;第 3 页 7、 C H 2 C H OC H2 C O O HK M n O 4H2 O3 0 0 8、 ( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) H +C H 3 C ( C H 2 ) 3 C O C 2 H 5O O 四、鉴别题( 每题 10 分 ,共 20 分 ) (1) 用简单的化学方法区别下列化合物: (A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮 (2) 用简单的化学方法区别下列化合物: (A) 2-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯 五、机理题( 第 1 题 4 分,第 2 题 10 分,共 14 分) 1. 指出 右边 反应 所属 机理的类型 ( 4 分) :C H 3 C C H 3OCC H 3C H3O HC HH C NO H - 2. 解释 NaCl 水溶液 中 的 Br 2 与烯烃的加成 反应机理( 10 分)。 六 、合成题(无机试剂任选)(每题 10 分,共 40 分) 1、以苯为原料 (无机试剂任选 )合成间溴苯甲酸 。 2、 以乙烯为原料合成 C H 3 C H C H C H ( O C 2 H 5 ) 2O。 3、 从丙酸甲酯制备 2-甲基 -2-丁醇。 4、 由环 己醇及必要的有机试剂合成 邻甲基环己酮 。 共 6 页;第 4 页 七、推测结构式: ( A、 B、 C、 D、 E 各 2 分,共 10 分 ) 卤代烃 C5H11Br(A)与氢氧化钠的乙醇溶液作用,生成分子式为 C5H10的化合物 (B)。 (B)用高锰酸钾的酸性水溶液氧化可得到一个酮 (C)和一个羧酸 (D)。而 (B)与溴化氢作用得到的产物是 (A)的异构体(E)。试写出 (A)、 (B)、 (C)、 (D)和 (E)的构造式及各步反应式。 共 6 页;第 5 页 共 6 页;第 6 页