2017年温州大学考研真题-626有机化学I试题A.doc
2017 年硕士研究生招生考试试题 A科目代码及名称: 626 有机化学 I 适用专业:化学(请考生在答题纸上答题,在此试题纸上答题无效)一. 单项选择题(每题 2 分,本大题共 20 分):1. 下列离子中亲核性最大的是?A B C D2. 下列化合物发生 SN2 反应,相对速度最快的是?A B C D3. 下列化合物不能发生碘仿反应的是?(A) 异丙醇 (B)丙酮 (C) 丁醛 (D) 丁酮4. 下列化合物中最容易发生亲电加成反应的是?5下列碳正离子中稳定性最大的是?6、应用 Huckel 规则判断下列化合物、离子和自由基具备芳香性正确的是?A1, 4, 6 B 1, 2, 4, 5 C 2, 3 D 2, 3, 5, 6第 1 页,共 5 页1 2 3 4 5 67、下列化合物中为 R-构型的是?A. B. C. D. CH3C23Br ClH2H32 CH3BrCOHHCOH2NC2O8.下列化合物中最容易水解的是?A CH3COOCH3 B (CH3CO)2O C CH3COCl D CH3CONH29 下列化合物的酸性最强的是?A 对甲基苯甲酸 B 苯甲酸 C 苯甲醇 D 对硝基苯甲酸 10. 下列含氮化合物的碱性排列顺序中,正确的是?A:二乙胺 乙胺 氨气苯胺 ;B:二乙胺乙胺苯胺氨气;C:乙胺 二乙胺氨气苯胺 ;D:乙胺二乙胺苯胺氨气;二、写出反应的主要产物(每个空格 2 分,共 46 分)第 2 页,共 5 页1.2.3.4.5.6.7.8.AlCl3CH22CH2OClKMnO4BrMg/乙 醚 HCC4H9CH32CH22Br+CH3ONa(CH2=C)2uLiH3+Br CH3BrC3HHHNaOC2H5/C2H5OCH3H3C2H3l Na2CO3/H2OCH3H3OHCH33 H+第 3 页,共 5 页9. MgBr+ COC2H5无 水 乙 醚 NH4Cl/H2OBr2/-OHNH2NaO2HClCOHHBF4S+H3CON2Ac2O-10oCH3CCH2=CH-O+CH2(COEt)2NaOC2H5PhCO2H51)LiAlH4HC6H5CH3ON2NBr2,30oCNKOO+BrCH2OEt 1)OH-2)3+110121314151617 +ClH2COC2H5N2Cl+CHO 1)Zn+CH32CH2NLiAlH42)H+NCH3CH3O+OOO18192021三. 用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成(每题 6 分,本大题共 36 分)(四碳醇制备五碳烷烃)四. 写出下列反应机理(第 1,2 每题 6 分,第 3,4,每题 5 分,本大题共 22 分)4. 写出乙酸和乙醇在硫酸作用下生成乙酸乙酯的反应机理:第 4 页,共 5 页BrNO21. HH2Br BrBr3. OOC2H5C2H5O COC2H5CH3O4 CHO CO2H5 OH6.H+OH1 +OH2SO42 CHCH2C23HCH3 CHCH3CH23HCH3 lCH2CH3C23CH3lHCl +Major minor3五 推测结构(每小题 6 分,共 18 分)1. 化合物 A,分子式 C10H18O, 与稀 H2SO4 加热后生成两个烯的混合物 C10H16,主产物烯经臭氧化还原水解后只生成环戊酮。试推出 A 的结构。2. 化合物 A,质谱解析分子离子峰为 120, 1H NMR 值为 7.25(5H,宽峰) ,2.90(1H ,7 重峰,J=7 Hz) ,1.22(6H,d, J = 7 Hz) ,给出它的结构。3. 化合物 C6H12O2,其波谱数据如下:UV: max 210 nm; IR: 1740 Cm-1; 1H NMR:3.85(d, 2H), 2.10(s, 3H), 1.92(m, 1H), 0.93(d, 6H); 13C NMR:170(s, 1C), 69(t, 1C), 28(q, 1C), 20(d, 1C), 18(q, 2C); MS: 116(M+., 1), 73(20), 56(30), 43(100).试推导其结构。六、分离或鉴定题(每小题 4 分,共 8 分)1工业上通常用卤代烃与氨气进行亲核取代反应来制备胺类化合物。溴乙烷与氨气的反应过程中,会生成乙胺、二乙胺、三乙胺的混合物。请给出合理的方案分离他们。2试用化学方法区别葡萄糖、果糖和蔗糖。第 5 页,共 5 页