2018年温州大学硕士研究生招生考试试题-626 有机化学I.doc
2018 年硕士研究生招生考试试题科目代码及名称: 626 有机化学 I 适用专业:化学(请考生在答题纸上答题,在此试题纸上答题无效)一. 单项选择题(每题 2 分,本大题共 20 分):1. 下列亲核试剂中亲核能力强弱排列正确的是?A: C2H5O- HO- C6H5O- CH3COO- ; B: C2H5O- HO- CH3COO- C6H5O-A: HO- C2H5O- C6H5O- CH3COO- ; B: HO- C2H5O- CH3COO- C6H5O-2. 下列化合物中,S N2 反应的活性最大的是?BrA B CBr BrDBr3. 在水溶液中,下列化合物碱性最强的是:? 。A、乙酰胺 B、甲胺 C、氨 D、苯胺4. 硝化反应,由易到难的顺序为?1苯;2. 溴苯;3. 苯甲醚;4. 硝基苯A: 2314,B: 1324,C: 3124 ,D: 3214.5下列碳正离子中稳定性最大的是?6、下面化合物中有芳香性的是: ? HA: B: C: D:第 1 页,共 5 页7、下列化合物中为 R-构型的是?A. B. C. D. CH3C23Br ClH2H32 CH3BrCOHHCOH2NC2O8. 下 列 哪 个 化 合 物 与 乙 醇 反 应 最 快 ?A:乙酸酐 B:乙酸乙酯 C:乙酰胺 D:乙酰氯9 下列化合物中,能与 FeCl3 溶液显色的是?A: 丙酸乙酯 B: 2-戊酮 C: 戊酸 D: 乙酰乙酸乙酯10. 下列化合物的酸性排列顺序中,正确的是:?A:2-氟丁酸3-氟丁酸4-氟丁酸 丁酸; B:丁酸2-氟丁酸3- 氟丁酸4-氟丁酸;C:4-氟丁酸3-氟丁酸2-氟丁酸丁酸; D:丁酸4-氟丁酸3- 氟丁酸2-氟丁酸;二、写出反应的主要产物(每题 2 分,共 46 分)第 2 页,共 5 页1.2.3.PhCO2CH5 1)NaOC2H52)H+CH32CO2CH54.5.6.7.8.+ClCH2COOC2H5Br2/-OHCH3I过量 Ag2OH2COOHOCHOS+H3CONO2OAc2O-10oC1)CH32MgBr2)H+/H2OCH2=CH-CHO+CH2(COOEt)2NaOC2H5NaOC2H5HC6H5CH3ONH2NHH3C ?第 3 页,共 5 页NHOO1)KOH2)PhCH2ClKOH? ?C6H5COCH3+HCHO+(C2H5)2NH91011.12.13.14.15. AlCl3CH22COClO(CH2=C)2CuLiCH3+BrClCH3HHHNaOC2H5/C2H5OHCPhH3OHCCH3PhH+FeCl3+Cl216.CH32CH22OH+PBr3OH+ H3PO4CH3(CH3)COH80oC17.20.OOH2NNH2,KOHtriethyleneglycol175oCO18. CO2EtEtO2C+19.1molHBrClNO2NO2 CH3ONaCH3OH21. PPh3OHCCHO+222.O250oC23三. 用指定原料与其他必要的有机、无机原料合成(每题 6 分,本大题共 36 分)(四碳醇制备五碳烷烃)第 4 页,共 5 页OH6.ClNO21. HH2OHBrCOOHCH33CHOOOHO4 BrO OOH5四. 写出下列反应机理(每题 6 分,本大题共 24 分)4.五 推测结构(第一题 4 分、第一题 4 分, 第二题 6 分,第四题 10,共 24 分)1. 化合物 A(C6H12) 可吸收 1mol 氢,与 OsO4 反应给出一个二醇化合物,与 KMnO4/H3O+反应后给出丙酸和丙酮。试推出 A 的结构。2. 化合物 A,元素分析为 C 79.97%, H 6.91%, O 13.32%, MS 为 m/z 120(M +),105, 77。IR 为 3030,1690,1600,1450,1380,750,700 cm 1, 1H NMR 7.37.9( m, 5H), 2.55 (s, 3H) 。试推出 A 的结构式。3. A、B 分子式为 C8H10,IR 谱在 1600、1476 cm 1 都有吸收峰。 1H NMR():A 6.9(4H,s);2.2(6H,s); B 7.1( 5H, s,br), 2.4(2H,q), 1.2(3H,t) 。请推测 A、B 的结构。4. 烃 A(含碳 88.9%, 氢 11.1%)(1) 使溴-四氯化碳褪色;(2)吸收 2 摩尔氢气;(3)与银氨络离子无反应;(4)与高锰酸钾-硫酸作用得到一种一元酸;(5)A 在钠-液氨中还原得到 B,B 与氯气反应得到 C,C 用 KOH-EtOH 处理得到 E-2-氯-2-丁烯,试推出 A、B 的结构(注明 Z/E 构型) ,C 的 Newmann 投影式(最优势构象) 。第 5 页,共 5 页CH3ONaOOOClOBrEtONaEtOH,COOEt3H+OH1 +Ph2 H