2018年华南理工大学865有机化学考研真题.pdf
865B 华南理工大学 2018 年攻读硕士学位研究生入学考试试卷 (试卷上做答无效,请在答题纸上做答,试后本卷必须与答题纸一同交回) 科目名称: 有机化学 适用专业: 有机化学;高分子化学与物理;材料科学与工程;制糖工程;绿色能源化学与技术;食品科学与工程;食品工程 (专硕 ) 共 6 页 第 1 页 一、解释名词术语 ( 10 分, 2 5) 1、 -p 超共轭效应 2、对映异构体 二、命名下列各结构式或根据名称写出其结构式(注明构型) ( 10 分, 5 2) 1、 2、 (注明 Z/E) 注明( R/S) 3、 4、 5,7,7-三甲基二环 2.2.1-2-庚烯 5、 8-氯 -2-萘甲酸 三、单选题 ( 30 分, 15 2) 1、下列化合物中碱性最强的是( ) A、 B、 C、 D、 2、下列自由基的稳定性顺序为( ) a、 b、 c、 d、 A、 abdc B、 badc C、 bacd D、 dabc 3、下列化合物的酸性顺序正确的是( ) 第 2 页 a、 b、 c、 d、 A、 abcd B、 adcb C、 dacb D、 dabc 4、下列化合物或离子不具备芳香性的是( ) A、 B、 C、 D、 5、( +) 2-甲基丁酸和( -) 2-甲基丁酸不同的是( ) A、 熔点 B、 沸点 C、 比旋光度 D、 折光率 6、下列哪个结构存在 -P 共轭效应( ) A、 B、 C、 D、 7、下列化合物进行亲电取代的反应顺序正确的是( ) a、 b、 c、 d、 A、 abdc B、 abcd C、 bcad D、 bcda 8、不饱和烃与 HBr 在过氧化合物存在下的反应顺序正确的是( ) a、 b、 c、 d、 第 3 页 A、 abcd B、 bcda C、 dcba D、 dcab 9、下列羰基化合物亲核加成反应顺序正确的是( ) a、 b、 c、 d、 A、 abcd B、 dabc C、 dacb D、 adcb 10、下列叙述属于卤代烃 SN2 反应特征的是( ) A、 反应速度与卤代烃浓度有关 B、 反应二步完成 C、 产物外消旋化 D、 反应中心碳原子反生 Walden翻转 11、以下论述不属于醇分子内脱水生成烯烃的反应特征的是( ) A、 叔醇活性大于伯醇和仲醇 B、 反应二步完成,中间体为碳正离子 C、 以 Saytzeff 消除为主产物 D、 反式消除,有重排产物 12、在碘化钠的丙酮溶液中反应速度最快的是( ) A、 3-溴丙烯 B、 1-溴丁烷 C、 溴乙烯 D、 2-溴丁烷 13、下列化合物哪一个不能进行 Fielder-Crafts 反应?( ) A、 B、 C、 D、 14、可以发生自身羟醛缩合反应的是( ) A、 B、 C、 D、 15、下列叙述错误的是( ) A、羧酸衍生物中只有酯可以与格式试剂发生反应; B、共轭效应的效果不会因共轭距离的扩展而减弱; C、醇在进行亲核取代反应的同时伴随着消除反应; D、区分胺结构可以用 Hinsdberg 反应。 四、填空题,完成反应式 ( 20 分, 10 2) 第 4 页 1、 2、 3、 4、 5、 6、 五、用化学方法区别下列各化合物 ( 10 分, 2 5) 1. 请用化学方法鉴别苯甲醛、苯甲醇、苯乙醛和苯乙酮 试剂 苯甲醛 苯甲醇 苯乙醛 苯乙酮 2. 请用化学方法鉴别正丁醇、叔丁醇、 3-丁烯 -2-醇和 3-丁烯 -1-醇 试剂 正丁醇 叔丁醇 3-丁烯 -2-醇 3-丁烯 -1-醇 第 5 页 六 、机理题(请写出下列反应的可能机理) ( 15 分, 3 5) 1、苯与醇在酸性条件下可形成烷基取代苯,请写出其反应机理。 2、写出 HBr 在过氧化合物作用下与烯烃的反应历程。 3、写出下列反应历程。 七、合成题 ( 24 分, 3 8) 1、以不超过四个碳的有机物及其它必要的无机试剂为原料合成 2、选用苯和不超过四个碳的有机物及必要的无机试剂为原料合成3、用不超过四个碳的有机物和必要的无机试剂为原料合成 八、合成题 ( 16 分, 2 8) 1、写出实验室制备丙二酸二乙酯的合成路线,并由它及其它合适的有机、无机试剂为原料合成 2、由羟醛缩合为关键反应,甲苯和两个碳以下的有机物和必要的无机试剂为原料合第 6 页 成 九 、推导题 (根据下列相关信息,推导出各化合物的化学结构式 。 15 分, 3 5) 1、化合物 A (C6H10)有光学活性,和 Ag(NH3)2OH 反应有 沉淀生成, A 在 Ni 催化下与氢气作用生成 B(C6H14)。 B 无光学活性,推测 A、 B 的结构式。 2、化合物 A 分子式为 C10H12O2,其红外光谱在 1700 cm-1左右有吸收峰,其核磁共振数据如下 : / 2.1 (单峰 , 3H), 2.9 (三重峰 , 2H), 4.3 (三重峰 , 2 H), 7.2 (单峰 , 5 H)。试写出 A 的可能结构式及各峰的归属。 3、某无色固体物 A (C8H10O),溶于氢氧化钠水溶液,与氯气反应产物为 B (C8H9OCl)。A 催化氢化得化合物 C (C8H16O), C 与浓硫酸加热,蒸出无色液体化合物 D (C8H14)。D 经高锰酸钾氧化得化合物 E (CH3COCH2CH2CH2CH(CH3)CO2H),试写出 A 的结构式。