考试科目：818 有机化学 B 共 4 页 第 页 12018 年招收攻读硕士学位研究生入学考试试题（ A 卷）*学科、专业名称：药物化学、药剂学、药物分析学、微生物与生化药学、药理学、中药学研究方向：考试科目名称：818 有机化学 B考生注意：所有答案必须写在答题纸（卷）上，写在本试题上一律不给分。 一、根据结构式命名或写出结构式（10 小题，每题 2 分，共 20 分）1. 2. 3.COOHOHH3C Me OH2NCO2Et4. 5. 6.CH3CCCHCH2COOHCH=CH2 SO3HBr7. 6 mol 甲醛与 4 mol 氨反应生成乌洛托品，请写出其结构式。8. 请写出包含吲哚环的天然氨基酸的结构式。9. 请写出顺-1-甲基-3- 异丙基环己烷的最稳定构象。10. 请写出分子式为 C9H8O 的芳香酮的结构式。二、简答题（4 小题，每小题 2 分，共 8 分）1. 试用简单的化学方法鉴别丙烷、环丙烷和丙烯。2. 异丙苯在空气中长时间加热（100-120C） ，是否稳定？试解释。3. 吲哚与异吲哚那个更稳定？为什么？4. 甘氨酸在固体状态下的熔点为 262C，试解释。三、选择题，可能不只一个答案（16 小题，每小题 2 分，共 32 分）1、 在下列化合物中，最容易进行亲电加成反应的是？（ ）A. CH3CH=CHCHO B. CH2=CHCH=CH2 C. CH2=CHCl D. CH3CH=CHCH32、以下杂环化合物中，属于缺电子芳杂环的是（ ）A. 呋喃 B. 噻吩 C. 吲哚 D. 喹啉3、阿司匹林在人体内最可能发生的反应是:（ ）A. 苯环的氧化反应； B. 苯环上的硝化反应； C. 酯基的水解； D. 羧基转化为酰氯4、下列化合物中，化学位移最小的是（ ）A. 乙烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯5、下列化合物中，既能发生芳香亲电取代反应，又能发生芳香亲核取代反应的是（ ）A. 吡啶 B. 吡咯 C. 苯 D. 吡啶 N-氧化物 6、具有旋光异构体的酸是（ ）考试科目：818 有机化学 B 共 4 页 第 页 2A. 乳酸 B. 琥珀酸 C. 肉桂酸 D.月桂酸7、可以进行 Cannizarro 反应的化合物是（ ）A. 乙醚; B. 苯乙醛; C. 糠醛 -; D. 2,2-二甲基丁醛8、酸催化下，醋酸与 CH318OH 反应，其生成的产物是（ ）A. CH3C(=O)18OCH3B.CH3C(=18O)OCH3 C.CH3C(=O)OCH3D.CH3C(=18O)18OCH39、下列化合物中，与丁烯二酸酐发生 Diels-Alder 反应最不活泼的是 （ ）A.B.C.H3C H3CO(H3C)3C(H3C)3CD.10、氨基酸在等电点时表现为（ ）A. 溶解度最大 B. 化学惰性 C. 溶解度最小 D. 向阴极移动 11、下列苄醇与氢溴酸反应，速率最大的是（ ）A. C6H5CH2OH B. p-OMeC6H4CH2OH C. p-NO2C6H4CH2OH D. p-BrC6H4CH2OH12、下列叙述正确的是（ ）A. 在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变； B. 葡萄糖和甘露糖是一对 C1 差向异构体；C. 在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变； D. 葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体13、下列糖中哪些可以起银镜反应（ ）A果糖 B. 蔗糖 C. 乳糖 D. 麦芽糖14、相同分子量的正丙胺和三甲胺的沸点相差近 46C，前者比后者高的主要原因是（ ）A. 正丙胺极性大 B. 三甲胺的结构接近球形 C. 正丙胺是直链化合物 D. 正丙胺存在分子间氢键15、下列化合物不会发生碘仿反应的是（ ）A. CH3CH2COCH3 B. (CH3)2CHOCH3 C. CH3CHO D. CH3CH2CHOHCH316、能够将羰基还原为亚甲基的试剂为（ ）A HSCH 2CH2SH, H 2/Ni B.NaBH4 C. Al(i-PrO)3/i-PrOH D. NaHSO3四、完成下列反应，必要时请注明主次产物和立体化学（13 小题，每空格 2 分，共 40 分）1. O+NOOBr2.BrC6H5KOH,C2H5OH3.CHC2H5 (1)B2H6(2)H2O2,OH-4.MeOSO2OCEtHMe+NaSH考试科目：818 有机化学 B 共 4 页 第 页 35.NHOONaOHH2O Br2/OH-6.Me3Cl2h Br2/Fe7.Br+NHOO8. H2SO480C 165C HNO3/H2SO49. CHO1.BrCH2CO2Et/Zn2.H3+O,heatLiAlH410.N(CH3)2DHH2O211.(BrCH2CH2)CHCH2Br+NH312.O+CH3NO2OH- 1.Fe/NH4Cl2.NaNO2/H+13.NHO 五、综合解析题（4 小题，共 30 分）1、 （10 分）苄叉丙酮可以按如下步骤合成：50 mL 三颈瓶上分别装上电磁搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗、球形冷凝器。向反应瓶中加入 2.6g 新蒸馏过的苯甲醛、4 g 丙酮和 2.5 mL 水，搅拌下慢慢滴加 1 mL10% NaOH 溶液，控制反应温度在 25-30C。滴加完别，在室温下继续搅拌反应 1 小时。然后向反应混合物滴加 2%盐酸溶液，使反应液呈中性。将反应液倒入分液漏斗中，甲苯萃取，合并萃取液，用水洗涤、无水 Na2SO4 干燥，水泵减压蒸馏回收甲苯，残留物进行减压蒸馏，收集 120-130C/7 mmHg 馏分，冷却后得固体化合物 2.5 g。请回答如下问题：考试科目：818 有机化学 B 共 4 页 第 页 4(1) 写出反应方程式，指出反应类型并计算反应产率。(2) NaOH 起什么作用？如果滴加过快,可能有什么后果？(3) 反应产物还可以用什么方法提纯？如何鉴别?2、 （10 分）某化合物 A 的分子式为 C10H22O2，与碱不起作用，但可被稀酸水解为 B 和 C，C可与金属钠作用，放出 H2，且能与次碘酸钠反应生产黄色沉淀。B 能进行银镜反应，同时能被重铬酸钾氧化为 D。D 在 Cl2 和红磷作用下进一步水解得化合物 E，E 与稀硫酸加热反应得F，F 的分子式为 C3H6O。C 经 PCC 氧化后可得到 F 的其中一个同分异构体。试推断A、B、C、D、E、F 的结构，并写出推断过程及各步反应式。3、 （5 分）写出下列反应的历程。 OOCHPh1.PhMgBr2.H3O+ PhPhO4、 （5 分）试写出下面反应的机理： CHONH2+OOH2C OH- NOHO六、设计合成题（3 小题，共 20 分）1、 （5 分）以苯及必要的试剂合成 2-硝基-4-乙氧基苯甲酸。2、(5 分)由己二酸及必要的无机试剂合成螺5,4癸烷。3、 （10 分）非诺多泮（Fenolddopam）属于多巴胺 D1 激动剂，为抗高血压药，用于不能口服药物包括曾做过心外科手术及患恶性高血压的病人，其结构式如下。试以儿茶酚、苯酚以及其它必要的有机物为原料，设计合成之。 NHClHOHOOHFenoldopam（全卷完，以下空白）